97赛季，他率领帕尔马征战意甲，亚军。

98-99赛季开始，直至00-01赛季，联赛三个年头，安切洛蒂率领尤文图斯获得了两个亚军。

这临近十年，一次次被顶级联赛冠军拒绝，让万年老二成了安切洛蒂的代称。

但进入21世纪后，厚积薄发的安切洛蒂迎来的属于他的巅峰爆发期，他在意甲，英超，法甲，德甲四大联赛中辗转，联赛欧冠全面开花，连续收获冠军，这才得以摘掉了那个万年老二的代称