媒业暴富的吉勒特已拥有8家电视台、22家报纸和为数不少的庄园。随后几年，由于居住地威尔具备开发冰雪运动潜力，他在冰雪运动上大刀阔斧，并顺利进入这个新领域。

世纪90年代初，吉列遭遇了商业生涯中的第一次挫败，在价值高达3。25亿美元的佛罗里达电视网络投资失败后，他的公司股票在纽约证交所停牌，随后宣布破产。几年后，他东山再起，不仅成功收回了曾经拥有的几家公司，并开始了肉类加工业生意。经过苦心