越国公杨素途经李密隐居之处，看见李密在勤奋读书。回府后杨素对儿子杨玄感提及此事，杨玄感遂与李密倾心相交。后因对隋朝廷不满，于大业九年（公元613年）参与杨玄感起兵反隋。他曾向杨玄感献上、中、下三策：上策是袭据涿郡，扼临榆关，使隋军溃散关外；中策是攻占长安，占据关中和隋炀帝对抗；下策是攻打洛阳。杨玄感恰恰采取了必败的下策，攻打洛阳。失败后李密被监禁，不久在押送途中逃脱。大业十二年（公元616年）