持原则反对张居正不丁父忧而夺情，甚至在群臣畏缩之时，依然大摇大摆地去看望因为上疏弹劾张居正而被下狱的刘台张居正门生，结果触怒张居正。

但如果只是如此，还不能说明于慎行的风骨。他触怒张居正之后，虽然没被罢官贬职，却也被一直冷冻在原有的位置上不得任何提拔。可是当张居正死后被清算时，于慎行偏偏又站了出来，不避嫌怨的写信给主持清算的丘橓，请他照顾张居正八十多岁的老母和未成年的幼子，最终因为种种原